Andrea Singer (Iliza Shlesinger) hat sich lange Jahre nur um ihre Karriere als Stand-Up-Komikerin gekümmert und dabei die Liebe eher vernachlässigt – und dass, obwohl es in dieser Zeit nicht an Verehrern und potenziellen Kandidaten mangelte. Doch dann lernt sie eines Tages den ebenso schrägen wie charmanten Nerd Dennis (Ryan Hansen) kennen, der ihr Herz im Sturm erobert. Plötzlich beginnt sich Andreas Leben schlagartig zu verändern. Allerdings ist Andreas beste Freundin Margot (Margaret Cho) nicht überzeugt, dass Dennis wirklich der Mann ist, der er vorzugeben scheint. Irgendetwas scheint ihr suspekt an dem Typ. Sie bringt Andrea dazu, der Sache auf den Grund zu gehen. Eine Mission, die schon bald unerwartete Ergebnisse mit sich bringt und zahlreiche Widersprüche in den Schilderungen von Dennis aufdeckt.
